4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid | 27010-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 27010-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₈
• 分子量: 279.247
• InChiKey: RBDOXXGHVCOWJN-GSSDFFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-diazo-4-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N- and S-glycosides of D-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon

  摘要：

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。

  DOI：

  10.1139/v82-364
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-β-D-galactose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N- and S-glycosides of D-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon

  摘要：

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。

  DOI：

  10.1139/v82-364

文献信息

• Synthesis of Cyclodextrin Derivatives Carrying Bio-Recognisable Saccharide Antennae
  作者：Rima Kassab、Caroline Felix、Hélène Parrot-Lopez、Roger Bonaly

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10033-8

  日期：1997.10

  The use of coupling saccharide antenna onto cyclodextrins allows mobility for the biologically active galactose head group, and allows the recognition process by the lectin (KbCWL). This paper reports a chemical synthesis of beta-CD derivatives using spacer arms 3, 4, 5, 6 and 9 carbon atoms. Preliminary results suggested that recognition is strongly dependent on the length of the spacer chain between the cyclodextrin and the sugar head group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of some <i>N</i>- and <i>S</i>-glycosides of <scp>D</scp>-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon
  作者：Gilles Dupuis、Benoît Leclair

  DOI：10.1139/v82-364

  日期：1982.10.15

  We describe the synthesis of N- and S-glycosides derived from D-galactopyranose in which the aglycon bears certain reactive groups. In a first series, the anomeric carbon is linked to an amino group that is acylated by a functionalized succinic acid chain. The terminal group of the aglycon moiety is a hydrazide function which can be converted by ultraviolet light irradiation into an azide and a nitrene. Alternatively, the terminal group is a diazoketone function which can be converted into a carbene, by ultraviolet light irradiation. A second series comprises glycosides of 1-thio-β-D-galactopyranose. The aglycon consists of a 6-carbon chain with a carboxylic end group. The latter has been converted into a hydrazide and diazoketone function. We show that the diazo group of the diazoketones (compounds 5 and 12) is susceptible to decomposition by ultraviolet irradiation, being nearly quantitatively decomposed after 3 minutes. These compounds add to a growing list of hexose derivatives which can be used in the field of photoaffinity-labeling of the sugar binding sites of certain lectins and of hexose transport systems, or to prepare modified proteins or ligands for affinity chromatography.

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。