脱氢二氢-β-紫罗兰醇 | 57069-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢二氢-β-紫罗兰醇
• 中文别名: α,2,6,6-四甲基-1,3-环己二烯-1-丙醇；脱氢二氢-Beta-紫罗兰醇
• 英文名称: 7,8-dihydro-3,4-dehydro-β-ionol
• 英文别名: Dehydrodihydroionol；4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 57069-86-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WPGXAVCJKGSOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.21
• 溶解度：
  soluble in alcohol and most fixed oils; insoluble in water
• 密度：
  0.918-0.926
• 折光率：
  1.489-1.496
• 保留指数：
  1467;1430;1430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质方面，其沸点为80℃（133帕），能溶解于乙醇并融入大多数非挥发性油类中，但不易溶于水。这类物质常被用作食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢二氢-β-紫罗兰醇 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,5SR)-vitispirane 、 (2RS,5RS)-vitispirane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的氧螺环环合合成Theaspirone和Vitispirane。

  摘要：

  描述了茶螺环酮（A和B）和维替斯潘（A和B）的总合成。合成中的关键步骤是钯（II）催化的二烯醇4分子内氧杂螺环环化为维斯匹烷或烯丙醇9。氧杂螺环化的结果在很大程度上取决于所用的溶剂。在水-乙酸（4：1）中，仅形成非对映异构醇9A和9B的1：1混合物。在具有8当量的强非亲核酸的水中，获得了维斯匹烷A和B（1：1）。描述了使用LiCl和K（2）CO（3）获得维斯匹林的替代方法。在后一反应中，优先生成替斯匹兰B。通过两个可能的pi-烯丙基复合物5A和5B之间的平衡来解释该结果，

  DOI：

  10.1021/jo9505031
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 脱氢二氢-β-紫罗兰醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6

文献信息

• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。
• Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E., Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 559-572
  作者：Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E.

  DOI：——

  日期：——
• Lactisolverbindungen zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• PREVENTION OF FIBROBLAST COLLAPSE
  申请人：Biocogent, LLC

  公开号：EP2861208A1

  公开（公告）日：2015-04-22