(2RS,5SR)-vitispirane | 65416-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2RS,5SR)-vitispirane
• 英文别名: vitispirane B；(+/-)-(2S^*,5R^*)-Vitispiran；(2R,5S)-2,6,6-trimethyl-10-methylidene-1-oxaspiro[4.5]dec-8-ene
• CAS: 65416-59-3；66965-94-4；66965-95-5；99881-85-3；99944-79-3；116296-76-5；116296-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DUPDJVDPPBFBPL-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• LogP：
  3.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium trimethoxyaluminohydride 、 水 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2RS,5SR)-vitispirane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Vitispiranes

  摘要：

  通过包括光氧生成在内的五步反应，从 2,6,6-三甲基-1-(3-氧代-1-丁烯基)-1,3-环己二烯合成出了非对映异构环戊烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1573

文献信息

• Syntheses of Theaspirone and Vitispirane <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed Oxaspirocyclization
  作者：Ylva I. M. Nilsson、Attila Aranyos、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall、Jean-Luc Parrain、Christelle Ploteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo9505031

  日期：1996.1.1

  Total syntheses of theaspirone (A and B) and vitispirane (A and B) are described. The key step in the syntheses is the palladium(II)-catalyzed intramolecular oxaspirocyclization of diene alcohol 4 to either vitispirane or the allylic alcohol 9. The outcome of the oxaspirocyclization is very much dependent on the solvent employed. In water-acetic acid (4:1) a 1:1 mixture of the diastereomeric alcohols

  描述了茶螺环酮（A和B）和维替斯潘（A和B）的总合成。合成中的关键步骤是钯（II）催化的二烯醇4分子内氧杂螺环环化为维斯匹烷或烯丙醇9。氧杂螺环化的结果在很大程度上取决于所用的溶剂。在水-乙酸（4：1）中，仅形成非对映异构醇9A和9B的1：1混合物。在具有8当量的强非亲核酸的水中，获得了维斯匹烷A和B（1：1）。描述了使用LiCl和K（2）CO（3）获得维斯匹林的替代方法。在后一反应中，优先生成替斯匹兰B。通过两个可能的pi-烯丙基复合物5A和5B之间的平衡来解释该结果，
• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 68 - 72
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to Vitispiranes
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.54.1573

  日期：1981.5

  Diastereoisomeric vitispiranes have been synthesized from 2,6,6-trimethyl-1-(3-oxo-1-butenyl)-1,3-cyclohexadiene by five-step reactions including photooxy-genation.

  通过包括光氧生成在内的五步反应，从 2,6,6-三甲基-1-(3-氧代-1-丁烯基)-1,3-环己二烯合成出了非对映异构环戊烷。