脱氢二氢-β-紫罗兰酮 | 20483-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢二氢-β-紫罗兰酮
• 中文别名: 脱氨二氢母紫罗兰酮
• 英文名称: 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2-butanone；4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)butan-2-one；dihydrodehydro-β-ionone；3,4-didehydro-7,8-dihydro-β-ionone；7,8-dihydro-3,4-dehydro-b-ionone；4-(2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-butan-2-one
• CAS: 20483-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: SQFRYZPEWOZAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.96
• 溶解度：
  soluble in alcohol and most fixed oils; insoluble in water
• 折光率：
  1.499-1.505
• 保留指数：
  1397;1419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 无醇饮料：0.2 mg/kg
• 冷冻甜食：0.4 mg/kg
• 糖果：4.0 mg/kg
• 焙烤制品：4.0 mg/kg
• 布丁类：0.6 mg/kg
• 胶姆糖：10.0 mg/kg
• 乳制品：1.0 mg/kg

化学性质

• 沸点：98℃（347Pa），溶于乙醇和大多数非挥发性油类，不溶于水。

用途

食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢二氢-β-紫罗兰酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到脱氢二氢-β-紫罗兰醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的氧螺环环合合成Theaspirone和Vitispirane。

  摘要：

  描述了茶螺环酮（A和B）和维替斯潘（A和B）的总合成。合成中的关键步骤是钯（II）催化的二烯醇4分子内氧杂螺环环化为维斯匹烷或烯丙醇9。氧杂螺环化的结果在很大程度上取决于所用的溶剂。在水-乙酸（4：1）中，仅形成非对映异构醇9A和9B的1：1混合物。在具有8当量的强非亲核酸的水中，获得了维斯匹烷A和B（1：1）。描述了使用LiCl和K（2）CO（3）获得维斯匹林的替代方法。在后一反应中，优先生成替斯匹兰B。通过两个可能的pi-烯丙基复合物5A和5B之间的平衡来解释该结果，

  DOI：

  10.1021/jo9505031
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 脱氢二氢-β-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  合成，嗅觉评价和3,4-Didehydroionone立体异构体的绝对构型的确定。

  摘要：

  3,4-二氢二氢紫罗兰酮异构体4，（+）- 6和（-）- 6的合成以及3,4-二氢二氢-7,8-二氢紫罗兰酮异构体5，（+）- 7和（-）-的合成从可商购的外消旋α-紫罗兰酮（1）开始完成图7。它们的外消旋形式制备4 - 7首先被平均的一些化疗和区域选择性反应（的实现方案1和2）。对映体和非对映体选择性脂肪酶介导的4-羟基-γ-紫罗兰酮的动力学乙酰化（10a / 10b）提供4-羟基-γ-紫罗兰酮（+）- 10a /（±）-10b和（+）-4-（乙酰氧基）-γ-紫罗兰酮（（+）12b）（方案3）。后一种化合物用作制备3,4-didehydro- γ-紫罗兰酮（+）-和（-）- 6和3,4-didehydro-7,8- dihydro - γ-紫罗兰酮（+）的原料-和（-）- 7为对映异构体富集形式。（+）- 12b的绝对构型是通过与（+）-（6 S）-γ-紫罗兰酮（（+）- 3）和（-）-（6

  DOI：

  10.1002/hlca.200690109

文献信息

• Palladium-catalyzed oxaspirocyclizations
  作者：Pher G. Andersson、Ylva I.M. Nilsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80776-6

  日期：1994.1

  (π-allyl)palladium intermediate, which is attacked by an acetate or a chloride nucleophile leading to an overall 1,4-addition across the diene. The intermediate (π-allyl) palladium complex was independently prepared and characterized. The stereochemistry of the 1,4-addition can be controlled to give either cis or trans 1,4-addition across the double bonds. The oxaspirocyclization was applied to the total

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。
• Photochemische Reaktionen. 83. Mitteilung. Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reihe als Modelle zur Photochemie γ, δ- bzw. δ, ϵ-ungesättigter Ketone und Aldehyde
  作者：Markus Peter Zink、Hans Richard Wolf、Ernst Peter Müller、Wolfhard Bernd Schweizer、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19760590105

  日期：——

  Compounds of the 3,4-dihydro-ionone series as models for the photochemistry of γ, δ- and δ,ϵ- unsaturated ketones and aldehydes.

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。
• Structure and synthesis of two novel ionone-type compounds identified in quince brandy (Cydonia oblonga Mil.)
  作者：Regula Näf、Alain Velluz、René Decorzant、Ferdinand Näf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74876-3

  日期：1991.2

  Two new ionone-type compounds (1 and 2) were isolated from quince brandy (Cydonia oblonga Mil.) and their structures deduced from spectroscopic data and confirmed by synthesis. 13C-, 1H-NMR and MS data as well as olfactive properties of 1 and 2 are given.

  从木brand白兰地（Cydonia oblonga Mil。）中分离出两种新的紫罗兰酮型化合物（1和2），并根据光谱数据推导了它们的结构，并通过合成进行了确认。给出了13 C-，1 H-NMR和MS数据以及1和2的嗅觉特性。
• Thermal Hazard Evaluation of Cumene Hydroperoxide-Metal Ion Mixture Using DSC, TAM III, and GC/MS
  作者：Mei-Li You

  DOI：10.3390/molecules21050562

  日期：——

  made of metal. Metal containers used in chemical processes can be damaged through aging, wear, erosion, and corrosion; furthermore, the containers might release metal ions. In a metal pipeline, CHP may cause incompatibility reactions because of catalyzed exothermic reactions. This paper discusses and elucidates the potential thermal hazard of a mixture of CHP and an incompatible material's metal ions

  异丙苯氢过氧化物（CHP）广泛用于化学过程中，主要用作丙烯腈-丁二烯-苯乙烯聚合的引发剂。它是典型的有机过氧化物和爆炸性物质。它易于热分解，容易受到污染的影响；而且，它具有高的热敏性。用于制造和运输该物质的反应釜，运输储存容器和管道由金属制成。化学过程中使用的金属容器会因老化，磨损，腐蚀和腐蚀而损坏；此外，容器可能会释放金属离子。在金属管道中，由于催化放热反应，CHP可能引起不相容反应。本文讨论并阐明了CHP和不相容材料的金属离子混合物的潜在热危害。利用差示扫描量热法（DSC）和热活动监测仪III（TAM III）初步探讨和叙述了恒温环境下的热危害。将该物质稀释后，使用气相色谱仪（GC）和气相色谱/质谱仪（GC / MS）进行分析，以确定热裂解和CHP的金属离子的影响。讨论了从实验中获得的热动力学参数值。结果可用于设计本质上更安全的过程。结果，本文发现危害最大的是CHP与Fe（2+）的反应
• Tobacco article comprising a flavoring composition selected from
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03977419A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Described is a process comprising adding to tobacco itself, or to homogenized or reconstituted tobacco (for subsequent incorporation into smoking articles along with tobacco blend) an amount sufficient to alter the flavor or aroma of the ultimate tobacco mixture of 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-butanone and/or 4-(6,6-dimethyl-2-methylene-3-cyclohexen-1-yl)-2-butanone.

  描述了一种过程，包括向烟草本身或均质化或重组的烟草（用于随后与烟草混合物一起用于吸烟制品中）添加足够的量以改变4-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2-丁酮和/或4-(6,6-二甲基-2-亚甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁酮的最终烟草混合物的味道或香气。