(2RS,5RS)-vitispirane | 65416-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2RS,5RS)-vitispirane
• 英文别名: vitispirane A；vitispirane；(+/-)-(2R^*,5R^*)-Vitispiran；(2S,5S)-2,6,6-trimethyl-10-methylidene-1-oxaspiro[4.5]dec-8-ene
• CAS: 65416-59-3；66965-94-4；66965-95-5；99881-85-3；99944-79-3；116296-76-5；116296-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DUPDJVDPPBFBPL-WCQYABFASA-N

物化性质

• LogP：
  3.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5RS)-vitispirane 在 fungus Pleurotus sapidus lyophilisate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 Pleurotus sapidus 阐明酶促烯丙基氧化的区域和化学选择性 - 选定螺环萜类化合物的转化和计算分析。

  摘要：

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.262
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium trimethoxyaluminohydride 、 水 、 rose bengal 、 硫脲 、 对甲苯磺酰氯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2RS,5RS)-vitispirane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Vitispiranes

  摘要：

  通过包括光氧生成在内的五步反应，从 2,6,6-三甲基-1-(3-氧代-1-丁烯基)-1,3-环己二烯合成出了非对映异构环戊烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1573

文献信息

• Syntheses of Theaspirone and Vitispirane <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed Oxaspirocyclization
  作者：Ylva I. M. Nilsson、Attila Aranyos、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall、Jean-Luc Parrain、Christelle Ploteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo9505031

  日期：1996.1.1

  Total syntheses of theaspirone (A and B) and vitispirane (A and B) are described. The key step in the syntheses is the palladium(II)-catalyzed intramolecular oxaspirocyclization of diene alcohol 4 to either vitispirane or the allylic alcohol 9. The outcome of the oxaspirocyclization is very much dependent on the solvent employed. In water-acetic acid (4:1) a 1:1 mixture of the diastereomeric alcohols

  描述了茶螺环酮（A和B）和维替斯潘（A和B）的总合成。合成中的关键步骤是钯（II）催化的二烯醇4分子内氧杂螺环环化为维斯匹烷或烯丙醇9。氧杂螺环化的结果在很大程度上取决于所用的溶剂。在水-乙酸（4：1）中，仅形成非对映异构醇9A和9B的1：1混合物。在具有8当量的强非亲核酸的水中，获得了维斯匹烷A和B（1：1）。描述了使用LiCl和K（2）CO（3）获得维斯匹林的替代方法。在后一反应中，优先生成替斯匹兰B。通过两个可能的pi-烯丙基复合物5A和5B之间的平衡来解释该结果，
• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 68 - 72
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Elucidation of the regio- and chemoselectivity of enzymatic allylic oxidations with <i>Pleurotus sapidus</i> – conversion of selected spirocyclic terpenoids and computational analysis
  作者：Verena Weidmann、Mathias Schaffrath、Holger Zorn、Julia Rehbein、Wolfgang Maison

  DOI：10.3762/bjoc.9.262

  日期：——

  Allylic oxidations of olefins to enones allow the efficient synthesis of value-added products from simple olefinic precursors like terpenes or terpenoids. Biocatalytic variants have a large potential for industrial applications, particularly in the pharmaceutical and food industry. Herein we report efficient biocatalytic allylic oxidations of spirocyclic terpenoids by a lyophilisate of the edible fungus

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。
• A New Route to Vitispiranes
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.54.1573

  日期：1981.5

  Diastereoisomeric vitispiranes have been synthesized from 2,6,6-trimethyl-1-(3-oxo-1-butenyl)-1,3-cyclohexadiene by five-step reactions including photooxy-genation.

  通过包括光氧生成在内的五步反应，从 2,6,6-三甲基-1-(3-氧代-1-丁烯基)-1,3-环己二烯合成出了非对映异构环戊烷。