(1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(triethylsilanyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 305384-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(triethylsilanyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-triethylsilyloxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 305384-18-3
• 化学式: C₂₅H₅₂O₅Si₃
• 分子量: 516.941
• InChiKey: ZADJLDRPQRHNLR-LILSUDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(triethylsilanyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5a-carba-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(triethylsilanyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l

文献信息

• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 1. Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranose, Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranose, (Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranosyl)amine, and (Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl)amine
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo000604l

  日期：2000.10.1

  "anomeric" amino derivatives, (pseudo-beta-D-gulopyranosyl)amine (1,2,4-tri-epi-validamine) and (pseudo-beta-D-xylofuranosyl)amine. Two sequential, highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming maneuvers, i.e., a vinylogous crossed aldol addition and an intramolecular aldolization, proved central to these constructions. The fact that readily available heterocyclic diene scaffolds can be employed in the

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。