(-)-(3S,5S,8E)-1,3,5-trihydroxy-8-decene | 135352-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3S,5S,8E)-1,3,5-trihydroxy-8-decene
• 英文别名: (-)-(3R,5R,8E)-1,3,5-Trihydroxy-8-decene；(E,3R,5R)-dec-8-ene-1,3,5-triol
• CAS: 135352-02-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NRWIMDSYLCLSTJ-HLKOZVMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5S,8E)-1,3,5-trihydroxy-8-decene 在 palladium on activated charcoal tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (+)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86398-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 (C₃H₇)4NRuO₄ 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (-)-(3S,5S,8E)-1,3,5-trihydroxy-8-decene
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86398-5

文献信息

• Synthesis of (−)-Streptenol A, (±)-Streptenol B, C and D
  作者：Siegfried Blechert、Heribert Dollt

  DOI：10.1002/jlac.199619961228

  日期：1996.12

  3-dioxan-4-yl)acetaldehyde (3) was used for the preparation of streptenol A and B (Scheme 1) via a Grignard reaction with 1-bromopent-3-ene. Hereby optically pure (4′R)-3 gave the antipode of Streptenol A. Reaction with lithiated 1-pentyne opened access to streptenol C and D. To obtain the dienone structure of streptenol C and D, a palladium-catalyzed alkynone isomerization was induced. Kinetic differences

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.
• Process for the stereoselective preparation of 5-substituted
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05292898A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A process for the stereoselective preparation of 5-substituted .delta.-lactones of the formulae Ia, Ib, Ic and Id ##STR1## in which R.sup.1 is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group or methylhydroxy, novel 5-substituted .delta.-lactones and novel intermediates, and use thereof as pharmaceuticals having cholesterol synthesis-inhibiting action, fragrances and flavorings is described.

  本发明涉及一种立体选择性制备式Ia、Ib、Ic和Id的5-取代.delta.-内酯的方法，其中R.sup.1是直链或支链烷基或烯基或甲基羟基，新颖的5-取代.delta.-内酯和新颖的中间体，以及作为具有抑制胆固醇合成作用的药物、香料和调味剂的用途。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten delta-Lactonen und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0469480A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Es wird ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten 8-Lactonen der Formeln Ia, Ib, Ic und Id wobei R1 für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe oder für Methylhydroxy steht, neue 5-substituierte δ-Lactone und neue Zwischenprodukte, sowie deren Verwendung als Arzneimittel mit Cholesterin-Synthese hemmender Wirkung, Duft- und Geschmackstoffe, beschrieben.

  一种立体选择性制备式 Ia、Ib、Ic 和 Id 的 5-取代 8-内酯的工艺 式中 R1 为直链或支链烷基或烯基或甲基羟基的新 5-取代的 δ-内酯和新中间体，以及它们作为具有胆固醇合成抑制活性的药物、香料和香精的用途。
• US5292898A
  申请人：——

  公开号：US5292898A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces
  作者：Yvonne Romeyke、Martin Keller、Heinz Kluge、Susanne Grabley、Peter Hammann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86398-5

  日期：1991.1

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.