(1'S,2'R,5R)-5-[1,2-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]dihydrofuran-2-one | 305384-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'S,2'R,5R)-5-[1,2-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 305384-15-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 404.695
• InChiKey: LUQMZMCPCXMFFE-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,5R)-5-[1,2-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-4-O-(triethylsilanyl)-5-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1'S,2'R,5R)-5-[1,2-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l

文献信息

• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 1. Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranose, Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranose, (Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranosyl)amine, and (Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl)amine
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo000604l

  日期：2000.10.1

  "anomeric" amino derivatives, (pseudo-beta-D-gulopyranosyl)amine (1,2,4-tri-epi-validamine) and (pseudo-beta-D-xylofuranosyl)amine. Two sequential, highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming maneuvers, i.e., a vinylogous crossed aldol addition and an intramolecular aldolization, proved central to these constructions. The fact that readily available heterocyclic diene scaffolds can be employed in the

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。