2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose | 121238-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose
• 英文别名: 2,3,1',3',4',6'-hexa-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose；6-deoxy-6-iodo-2,3,1',3',4',6'-hexa-O-benzoylsucrose
• CAS: 121238-18-4
• 化学式: C₅₄H₄₅IO₁₆
• 分子量: 1076.85
• InChiKey: BDIXKAXRULJVND-GCXCPZTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  205.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 21.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-O-benzoyl-6-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene sucrose 在 吡啶 、 咪唑 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Synthesis of 4,6-dideoxysucrose, and inhibition studies of leuconostoc and streptococcusd-glucansucrases with deoxy and chloro derivatives of sucrose modified at carbon atoms 3, 4, and 6
  作者：Aziz Tanriseven、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84007-8

  日期：1989.2

  were removed by sodium methoxide in methanol to give 4,6-dideoxysucrose. Sucrose was modified at carbon atom 3, carbon atom 4, or carbon atoms 4 and 6, and these analogs were tested as inhibitors of the D-glucansucrases (D-glucosyltransferases) of Streptococcus mutans 6715 and Leuconostoc mesenteroides B-512F. Sucrose analogs used in this study are 4-deoxysucrose and 4-chloro-4-deoxygalactosucrose

  从蔗糖开始，合成了2,3,1'，3'，4'，6'-六-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘蔗糖（1）。1与硫酰氯在吡啶中反应，得到2,3,1'，3'，4'，6'-六-O-苯甲酰基-4-氯-4,6-二脱氧-6-碘代乳糖基蔗糖（2）。在自由基引发剂α，α-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用氢化三丁基锡在甲苯中处理化合物2，以除去碘和氯基团，得到六-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧蔗糖。在甲醇中的甲醇钠除去苯甲酰基，得到4，6-二脱氧蔗糖。蔗糖在碳原子3，碳原子4或碳原子4和6处进行了修饰，并测试了这些类似物作为变形链球菌6715和间肠白球菌B-512F的D-葡聚糖酶（D-葡萄糖基转移酶）的抑制剂。在这项研究中使用的蔗糖类似物是带有脱氧链球菌6715 D-葡聚糖蔗糖（GTF-S和GTF-1）的4-脱氧蔗糖和4-氯-4-脱氧半乳糖蔗糖，以及3-脱氧蔗糖，4-脱氧蔗糖，4-氯-4 -脱氧半乳糖蔗糖，6-脱氧蔗糖和4
• Synthesis of 6-thiosucrose, and an improved route to 6-deoxysucrose
  作者：Thomas P. Binder、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85077-6

  日期：1984.9