4,6-O-isopropylidene sucrose hexabenzoate | 60825-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene sucrose hexabenzoate
• 英文别名: 4,6-O-isopropylidenesucrose hexabenzoate；4,6-isopropylidenesucrose hexabenzoate；4,6-O-Isopropylidensucrose-hexabenzoat
• CAS: 60825-19-6
• 化学式: C₅₇H₅₀O₁₇
• 分子量: 1007.01
• InChiKey: OCCHXVQAFOZDQZ-MJRYVZFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene sucrose hexabenzoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧和3-脱氧-3-氟蔗糖和α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85014-5
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,6-O-isopropylidene sucrose hexabenzoate
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• The synthesis of some fluoro derivatives of sucrose
  作者：Leslie Hough、Abul K.M.S. Kabir、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85160-5

  日期：1984.2

  hydrolysis of the 4,6-O-isopropylidene derivative and then converted into its 4,6-di-O-mesyl derivative. Selective displacement of this disulphonate with fluoride anion (from tetrabutylammonium fluoride) then afforded the 6-fluoro-4-mesylate. Removal of the protecting groups yielded 6-deoxy-6-fluorosucrose, which was characterised as its crystalline hepta-acetate. A derivative of 6-deoxy-6-fluoro-galacto-sucrose

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。
• Synthesis of 6-thiosucrose, and an improved route to 6-deoxysucrose
  作者：Thomas P. Binder、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85077-6

  日期：1984.9