(3S,3aR,5R,6R,7S,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-8-methyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate | 107163-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,5R,6R,7S,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-8-methyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate
• CAS: 107163-93-9；107164-04-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: PNQORSRKEVJMIT-QDFDXASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5R,6R,7S,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-8-methyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以98%的产率得到(3S,3aR,5R,7R,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-6-oxooctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔-1-醇 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (3S,3aR,5R,6R,7S,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-8-methyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4