7-(tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone | 42868-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone
• 英文别名: 3-phenyl-7-O-(β-D-tetraacetylglucopyranosyl)-4H-chromen-4-one；3-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；3-Phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-oxo-3-phenylchromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 42868-83-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 568.534
• InChiKey: IKJNNQJEFRCUHB-KRZJEZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到(1aRS,7aSR)-1a,7a-Dihydro-7a-phenyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-7H-oxireno<1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Jeko, Jozsef; Levai, Albert, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1547 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 7-hydroxyisoflavone O-glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598526

文献信息

• Highly efficient glucosylation of flavonoids
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Yana Garazd、Myroslav Garazd、Tetyana Shokol、Ulrich Groth、Volodymyr Khilya

  DOI：10.1007/s00706-009-0207-6

  日期：2009.12

  A highly efficient procedure for glucosylation of flavonoids by acetobromoglucose is described. Glucosylation is carried out in a two-phase system CHCl3/H2O over 96 h using tetrabutylammonium bromide as phase-transfer catalyst. A purification procedure can be performed without column chromatography, and the yields of the glucosylated flavonoids are mostly quantitative. Acetylated glucosides were deprotected with sodium methanolate to afford the desired glucosides of flavonoids.
• Zemplen et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 452,455
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——