3-ethyl-7-methoxyisoflavone | 323575-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-ethyl-7-methoxyisoflavone
• 英文别名: 2-ethyl-7-methoxy-3-phenyl-chromen-4-one；2-Aethyl-7-methoxy-3-phenyl-chromen-4-on；2-Ethyl-7-methoxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 323575-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: YMUANWCIIFCIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-methoxyisoflavone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1a,7a-dihydro-1a-ethyl-4-methoxy-7a-phenyl-7H-oxireno[b][1]benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷，次氯酸钠和碱性过氧化氢对2取代的异黄酮进行环氧化的比较研究（魏兹-谢弗反应）†

  摘要：

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370507
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 sodium proprionate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-ethyl-7-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 295,299, 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of Isoflavones with Hydroperoxides Mediated by Optically Active Phase-Transfer Catalysts
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Albert Levai、Tamás Patonay、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0162078

  日期：2002.1.1

  isoflavone epoxidation as illustrated for the substrate 3c. This fact indicates the pivotal role of the hydroxy group for enantioselective control, which is rationalized in terms of a hydrogen-bonded aggregate between the ether-oxygen atom of isoflavone 3 and the phase-transfer catalyst 1. The present attractive and convenient method should be useful for the preparation of optically active epoxides of

  异黄酮3的不对称Weitz-Scheffer环氧化反应是由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTCs）1介导的，提供的对映异构体富集的异黄酮环氧化物4的ee值几乎定量，产率高达98％。使用适当配置的PTC 1，可以通过使用市售的枯基氢过氧化物2b作为氧化剂来获得异黄酮环氧化物的两种对映异构体。最有效的PTC（1b）中羟基官能团的甲基化会大大降低异黄酮环氧化的对映选择性，如底物3c所示。这一事实表明了羟基在对映选择性控制中的关键作用，这通过异黄酮3的醚-氧原子与相转移催化剂1之间的氢键结合的聚集体得以合理化。
• Synthesis of 4-Aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by Reaction of Isoflavones and their 4-Thio Analogues with Hydrazine Derivatives
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Ibon Alkorta、József Jekő

  DOI：10.1071/ch07268

  日期：——

  4-Aryl-3(5)-2-(hydroxyphenyl)pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine hydrate and phenylhydrazine in hot pyridine. The reaction mechanism for the formation of these pyrazoles is discussed. All the new compounds have been fully characterized by NMR spectroscopy. In [D6]DMSO, a 1H NMR study allows observation of the presence of both pyrazole annular tautomers

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。