(2R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran | 98004-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-anhydro-4-O-benzyl-6,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-manno-heptitol
• CAS: 98004-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: IJGXZYNMUPSYIM-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 四甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过氧化氢异丙苯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z

文献信息

• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——