1-Chloro-2,3-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-(methylenedioxy)naphthalene | 132277-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-Chloro-2,3-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-(methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 8-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-chloro-6,7-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 132277-22-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 354.79
• InChiKey: POHIYURJYKCFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2,3-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-(methylenedioxy)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 四氯化钛 、 silver carbonate 作用下， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  α-和β-halonaphthalenes的一种新颖的合成经由芳基（的区域选择性环切割宝石-dihalocyclopropyl）基甲醇及其应用木脂素内酯的全合成，爵È和taiwaninÇ

  摘要：

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97197-1
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-[(1S,3S)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyl]methanol 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-Chloro-2,3-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-(methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157

文献信息

• Gram-Scale Robust Synthesis of 1-Chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene: A Promising Scaffold with Three Contiguous Reaction Positions
  作者：Yoo Tanabe、Kento Moriguchi、Taro Kono、Shinzo Seko

  DOI：10.1055/s-0040-1706471

  日期：2020.12

  sequence for the gram-scale synthesis of 1-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene was developed. (i) Stereoselective dichlorocarbene addition to methyl angelate afforded methyl (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (78% yield, >98% purity, distillation). (ii) Addition reaction of two molar amounts of PhLi afforded (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyldiphenylmethanol (81%

  摘要 建立了三步反应顺序，用于克级合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘。（i）将立体选择性二氯卡宾加至当归酸甲酯中，得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙烷-1-羧酸甲酯（产率78％，纯度＞ 98％，蒸馏）。（ii）两个摩尔量的PhLi的加成反应得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙基二苯基甲醇（81％收率，纯度＞ 98％，重结晶）。（iii）关键SnCl 4介导的苯环生成具有三个连续反应位点的所需产物（83％收率，> 98％纯度，重结晶）。演示了五个衍生化实例，包括苄基反应和C1侧位的交叉偶联。还讨论了一些相关的独特苯环。 出版历史 收到：2020年7月22日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月30日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• SEKO, SHINZO;TANABE, YOO;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6883-6886
  作者：SEKO, SHINZO、TANABE, YOO、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——