(2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptane-1,3-diol | 548487-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-4-phenylmethoxyheptane-1,3-diol
• CAS: 548487-87-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: XFKFUWALSJLHMF-RJJVWVDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptane-1,3-diol 在 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过氧化氢异丙苯 、 碘 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 四甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z