3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 55533-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 55533-86-3；120615-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: SOIGSSLCFWMKFE-LKQHZGNASA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 dibutylstannoxane 、 氨 、 sodium methylate 、 TMSOTf 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和d-核糖开始的2'-C-甲基核苷的新合成

  摘要：

  摘要已经开发了从d-葡萄糖和d-核糖开始合成2'-C-甲基核苷的有效通用方法。从d-葡萄糖经5个步骤制备3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-呋喃糖，并将其转化为1,2,3-三-O-乙酰基-2 -C-甲基-5-Op-甲基苯甲酰基-d-核呋喃糖（5），核苷合成的起始化合物。化合物5也由2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d-呋喃呋喃糖合成，其由d-核糖经3步制备。在F3CSO3OSiMe3存在下，将5与尿嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶和N6-苯甲酰腺嘌呤的双三甲基甲硅烷基衍生物缩合，然后除去保护性酰基，得到相应的2'-C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80059-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.5h， 生成 3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Natural PI-091, a New Platelet Aggregation Inhibitor of Microbial Origin
  作者：Ryota Shiraki、Akihiko Sumino、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo951897z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of a new platelet aggregation-inhibiting gamma-lactam PI-091 (1) gave a 1:1 diastereomeric mixture at the gamma-ketal carbon. The high-yielding aldol reaction of an appropriately protected 1,3,4-trihydroxy-4-methyldecan-2-one 42, prepared from D-glucose, with the kinetically generated enolate of 3-methyl-2-butanone provided 43. The resulting diastereomeric mixture of the aldol adduct

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.
• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。
• Total Synthesis of PI-091
  作者：R Shiraki

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1049n-

  日期：1995.7.31
• Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586
  作者：Redlich, Hartmut、Lenfers, Jan Bernd、Bruns, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——