(1R,2R)-1-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-methylpent-3-yn-2-yl)hex-4-enyl benzoate | 1612869-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-1-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-methylpent-3-yn-2-yl)hex-4-enyl benzoate
• CAS: 1612869-07-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃
• 分子量: 448.646
• InChiKey: ARCJKJLAVAIOEA-XUEBXJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-methylpent-3-yn-2-yl)hex-4-enyl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(5R,6R,10aS)-6-hydroxy-10a-methyl-6-(2-methylpent-3-yn-2yl)-1,2,3,5,6,7,10,10aoctahydrobenzo[8]annulen-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 ammonium molybdate 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (1R,2R)-1-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-methylpent-3-yn-2-yl)hex-4-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j

文献信息

• Cascade Metathesis Reactions for the Synthesis of Taxane and Isotaxane Derivatives
  作者：Cong Ma、Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Antonia Wilkes、Gourhari Maiti、Louis J. Farrugia、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.201600592

  日期：2016.5.10

  Tricyclic isotaxane and taxane derivatives have been synthesized by a very efficient cascade ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, which formed the A and B rings in one operation. When the alkyne is present at C13 (with no neighboring gem-dimethyl group), the RCEDYM reaction leads to 14,15-isotaxanes 16 a,b and 18 b with the gem-dimethyl group on the A ring. If the alkyne is at the C11

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。