(-)-presilphiperfolan-1-ol | 98007-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-presilphiperfolan-1-ol
• 英文别名: (1R,4S,7S,8R,11R)-2,2,4,8-tetramethyltricyclo<5.3.1.0^4,11>undecan-7-ol；(1S,4S,7R,10R,11R)-4,6,6,10-tetramethyltricyclo[5.3.1.04,11]undecan-1-ol
• CAS: 98007-13-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ABEFZRUFMKMACI-FPVZYODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-presilphiperfolan-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Epiprobotrydial
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of analogues of naturally occurring botrydial precursors

  摘要：

  Analog compounds of the proposed intermediates of the biogenetic pathway to botrydial have been synthesized. These compounds were tested for their potential antifungal activity against the phytopathogen Botrytis cinerea. Our results showed a fungistatic effect of some compounds on mycelium growth. The most significant effect was exerted by 2-alpha-hydroxy-2,3-dihydro-1-epiprobotrydial, which inhibited growth of B. cinerea. Some aspects of structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02036197
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Crabtree's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 164.77h， 生成 (-)-presilphiperfolan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276

文献信息

• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1839 - 1852
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, Yu. I.、Tkachev, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Khomenko, T. M.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 614 - 615
  作者：Khomenko, T. M.、Bagryanskaya, I. Yu.、Gatilov, Yu. V.、Korchagina, D. V.、Gatilova, V. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• XOMENKO, T. M.;KORCHAGINA, D. V.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, YU. I.;TKA+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2129-2145
  作者：XOMENKO, T. M.、KORCHAGINA, D. V.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, YU. I.、TKA+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structures of (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol and (−)-Presilphiperfolan-1-ol: Structural Confirmation and Reassignment and Biosynthetic Insights
  作者：Allen Y. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201205276

  日期：2012.9.17

  When epi isn't! The first total synthesis of the reported structures of 9‐epi‐presilphiperfolan‐1‐ol and presilphiperfolan‐1‐ol has been achieved. Key steps are a catalytic asymmetric alkylation of a novel diene‐containing electrophile followed by a two‐carbon ring contraction and an intramolecular Diels–Alder cycloaddition to form the stereochemically dense tricyclic core. The synthetic work has resulted

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。
• Synthesis and antifungal activity of analogues of naturally occurring botrydial precursors
  作者：Isidro G. Collado、Josefina Aleu、Antonio J. Macías-Sánchez、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1007/bf02036197

  日期：1994.10

  Analog compounds of the proposed intermediates of the biogenetic pathway to botrydial have been synthesized. These compounds were tested for their potential antifungal activity against the phytopathogen Botrytis cinerea. Our results showed a fungistatic effect of some compounds on mycelium growth. The most significant effect was exerted by 2-alpha-hydroxy-2,3-dihydro-1-epiprobotrydial, which inhibited growth of B. cinerea. Some aspects of structure-activity relationships are discussed.