(2S)-2-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-2-methylcyclobutan-1-one | 868784-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 868784-09-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: RCEXEXFEOLFCND-ZOYANASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-2-methylcyclobutan-1-one 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (3aS,5E,9E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有非常规策略和方法的异戊醇和 β-芳烃烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。

  DOI：

  10.1021/ja055137+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 三甲基铝 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (2S)-2-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-2-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有非常规策略和方法的异戊醇和 β-芳烃烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。

  DOI：

  10.1021/ja055137+

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Isoedunol and β-Araneosene Featuring Unconventional Strategy and Methodology
  作者：Jason S. Kingsbury、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja055137+

  日期：2005.10.1

  A new synthetic strategy for the enantioselective synthesis of members of the dolabellane family of marine natural products has been demonstrated for the specific examples beta-araneosene and isoedunol (1 and 2, respectively) by the pathway outlined in Scheme 1. Key steps include (1) diastereoselective alkylation of Seebach's chiral lactate acetal (6) by the iodide derived from 5; (2) Kulinkovich ethylenation

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。