[(2S,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-3-hydroxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 804552-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-3-hydroxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 804552-08-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₇Si
• 分子量: 434.646
• InChiKey: OVNDQTJPPGPKLC-QILZMWCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-3-hydroxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl 2-[6-((1S,2S)-2-methoxy-1-methyl-3-oxopropyl)-(2S,4S,5S,6S)-2-methoxy-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)perhydro-2H-pyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯化锑(V) 、 氢气 、 silver benzoate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.75h， 生成 [(2S,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-3-hydroxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325