[(2S,4S,5S,6S)-6-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 804552-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,5S,6S)-6-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 804552-07-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇Si
• 分子量: 524.77
• InChiKey: BKMXUUOUEXXBKO-PPNDSCCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S,6S)-6-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,7E,9R,10R,11S,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1E,3E)-6-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]hexa-1,3-dien-5-ynyl]-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯化锑(V) 、 silver benzoate 、 四氯化锡 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 [(2S,4S,5S,6S)-6-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325