3,4-dihydro-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-2-(4,8,12trimethyltrideca-3(E),7(E),11-trienyl)-2H-1-benzopyran | 135898-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-2-(4,8,12trimethyltrideca-3(E),7(E),11-trienyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromene
• CAS: 135898-06-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: NOKFFDCIRVSXOS-MGSBAHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-2-(4,8,12trimethyltrideca-3(E),7(E),11-trienyl)-2H-1-benzopyran 在 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到d,l-tocotrienol
  参考文献：
  名称：

  合成和天然生育三烯酚的降胆固醇活性。

  摘要：

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。

  DOI：

  10.1021/jm00098a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 3,4-dihydro-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-2-(4,8,12trimethyltrideca-3(E),7(E),11-trienyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  合成和天然生育三烯酚的降胆固醇活性。

  摘要：

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。

  DOI：

  10.1021/jm00098a002

文献信息

• Tocotrienols in the treatment of hypercholesterolemia, hyperlipidemia and thromboembolic disorders
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0421419A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  This invention relates to the use of tocotrienol, gamma-tocotrienol and delta-tocotrienol in reducing hypercholesterolemia, hyperlipidemia and thromboembolic disorders in mammals. The isolation of these tocotrienols from natural sources and their chemical synthesis is disclosed. The present invention also relates to prodrugs and pharmaceutical compositions of gamma-tocotrienol, delta-tocotrienol and tocotrienol and uses thereof.

  本发明涉及生育三烯酚、γ-生育三烯酚和δ-生育三烯酚在降低哺乳动物高胆固醇血症、高脂血症和血栓栓塞性疾病方面的用途。本发明公开了从天然来源中分离这些生育三烯酚及其化学合成的方法。本发明还涉及γ-生育三烯酚、δ-生育三烯酚和生育三烯酚的原药和药物组合物及其用途。
• US5217992A
  申请人：——

  公开号：US5217992A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Hypocholesterolemic activity of synthetic and natural tocotrienols.
  作者：Bradley C. Pearce、Rex A. Parker、Michael E. Deason、Asaf A. Qureshi、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jm00098a002

  日期：1992.10

  reductase by a process distinct from other known inhibitors of cholesterol biosynthesis. An efficient synthetic route to tocotrienols and their isolation from palm oil distillate using an improved procedure is presented. gamma-Tocotrienol exhibits a 30-fold greater activity toward cholesterol biosynthesis inhibition compared to alpha-tocotrienol in HepG2 cells in vitro. The synthetic (racemic) and natural

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。