γ-acetyl-γ-butyrolactone | 61262-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-acetyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-5-acetyldihydrofuran-2(3H)-one；(S)-5-acetyldihydro-2(3H)-furanone；(5S)-5-acetyloxolan-2-one
• CAS: 61262-92-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AHLDCEZSQNGEFT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-acetyl-γ-butyrolactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 samarium diiodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 tert-butyl hydroperoxide 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢化钾 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 104.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素F的四种非对映异构体的合成和几种硬化菌素天然产物的结构重新分配

  摘要：

  已经提出了作为海洋天然产物硬化菌素F的三醇的合成以及三种非对映异构体的合成。所有四种化合物的NMR光谱数据与天然产物报道的数据比较表明，菌斑素F不是弗里德里希（Friedrich）和帕奎特（Paquette）提出的菌斑素A的3 S非对映异构体。对已知硬化菌素天然产物和合成类似物的NMR光谱数据进行重新分析，得出结论，硬化菌素E和F是同一化合物。这一发现使得其他克拉迪林天然产物的结构得以重新分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 γ-acetyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  烯丙内酯C和G，lachnone C的全合成，以及布列诺利德C和diversonol的正式合成†

  摘要：

  烯丙内酯C的第一个立体选择性全合成是先天性免疫启动子烯丙内酯A的一个单体单元，这是由衍生自苯二酚的苯乙酮与含有α-酮酸酯的丁内酯之间的醛醇缩合反应完成的，然后进行了出色的非对映选择性分子内环化反应。烯丙内酯C中苄基甲基的氧化已实现了烯丙内酯G的第一个全合成。此外，通过该合成方法已实现了内酯C的全合成以及布兰诺利德C和曲香酚的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00950a

文献信息

• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of d-amicetose and l-rhodinose from l-glutamic acid
  作者：Giancarlo Berti、Paola Caroti、Giorgio Catelani、Luigi Monti

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88353-0

  日期：1983.12

  Abstract l -Glutamic acid has been converted into a separable mixture of d -amicetono- and l -rhodinono-γ-lactones by a sequence involving transformation into (S)-γ-carboxy-γ-butyrolactone (2), conversion of 2, conversion of 2 into the corresponding methyl ketone by the diazoketone route, and selective reduction with zinc borohydride or borane-methyl sulfide. Reduction of the two lactones with di-isobutylaluminium

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。
• Total synthesis of gonytolides C and G, lachnone C, and formal synthesis of blennolide C and diversonol
  作者：Gangarajula Sudhakar、Shruthi Bayya、Vilas D. Kadam、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00950a

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of gonytolide C, which is a monomeric unit of an innate immune promoter gonytolide A, has been accomplished from the aldol reaction between acetophenone derived from orcinol and butyrolactone containing α-keto ester followed by the excellent diastereoselective intramolecular cyclization. The first total synthesis of gonytolide G has been achieved by the oxidation

  烯丙内酯C的第一个立体选择性全合成是先天性免疫启动子烯丙内酯A的一个单体单元，这是由衍生自苯二酚的苯乙酮与含有α-酮酸酯的丁内酯之间的醛醇缩合反应完成的，然后进行了出色的非对映选择性分子内环化反应。烯丙内酯C中苄基甲基的氧化已实现了烯丙内酯G的第一个全合成。此外，通过该合成方法已实现了内酯C的全合成以及布兰诺利德C和曲香酚的正式合成。
• Regiospecific addition of benzeneselenenyl halide to 1,1-dis ubstituted olefins
  作者：Pak-Tsun Ho、Ralph J. Kolt

  DOI：10.1139/v82-096

  日期：1982.3.1

  The reaction of benzeneselenenyl halide with a variety of 1,1-disubstituted olefins under controlled conditions yields regiospecifically the anti-Markovnikov adducts which have been converted into the synthetically useful vinyl halides and allylhalides.

  苯硒基卤化物与多种 1,1-二取代烯烃在受控条件下的反应产生区域特异性的反马尔科夫尼科夫加合物，该加合物已转化为合成有用的乙烯基卤化物和烯丙基卤化物。
• Indole and benzimidazole derivatives
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2275412A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention relates to new indole and benzimidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, The compounds of the invention have the following general formula (I).

  本发明涉及新的吲哚和苯并咪唑化合物及其药学上可接受的盐、酯或原药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。