methyl (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-carboxylate | 137871-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-ene-6-carboxylate
• CAS: 137871-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JILWUKMVAHJADM-LMPJBYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium perborate 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 rac-2-((2aR,2a1S,2bR,2cR,3aR,3bS)-2c-methyl-2-oxo-2a-((pivaloyloxy)methyl)octahydro-2a1H-dicyclopropa[a,cd]pentalen-2a1-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS,5aRS,6RS,7SR,7aRS,8aRS,8bSR)-octahydro-3,3,8a-trimethyl-1,7-methano-1H-cyclopropa-2,4-benzodioxepin-6-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone P methyl ester
  作者：Ho Jung Kang、Choon Sup Ra、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00024a062

  日期：1991.11