methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-2-methoxy-7a-methyl-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate | 137871-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-2-methoxy-7a-methyl-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
• CAS: 137871-53-5；143005-25-8；143005-26-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ILLFOBWHTGENEV-UPPQODTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-2-methoxy-7a-methyl-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-1-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone P methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00024a062
• 作为产物：
  描述：

  ((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde 在 palladium diacetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-2-methoxy-7a-methyl-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008