plinol A | 4028-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plinol A
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol；(-)-1,2-cis-2,3-trans-Plinol (1R,2S,3R-Plinol)；(-)-Plinol A；(1R,2S,3R)-1,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 4028-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRVPDCMGGOSDKG-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plinol A 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以47%的产率得到1-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物（-）-环神经二醇（一种新的IL-4信号抑制剂）的全合成和生物学评估†

  摘要：

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02021a
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 plinol A
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses of<i>dl</i>-Plinols A, B, and C
  作者：Takeshi Imagawa、Kazuyuki Matsuura、Nobuyuki Murai、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3020

  日期：1983.10

  c- and t-3-Acetyl-1,c-2-dimethyl-r-1-cyclopentanols and c-3-acetyl-1,t-2-dimethyl-r-1-cyclopentanol are synthesized stereoselectively and dl-plinols A, B, and C are prepared therefrom.

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。
• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Zur kenntnis der ätherischen öle 6. Mitteilung [1] die thermische cyclisation des (−)-(r)-Linalools. Die struktur der Plinole und einiger derivate mit Iridan-Gerüst [2]
  作者：H. Stirickler、G. Ohloff、E. Sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19670500305

  日期：1967.4.20

  On heating linalool, all the four possible diastereomeric plinols are formed by way of an intramolecular Alder “ene”-synthesis. The knowledge of their absolute configuration, shown to be 2A-2D, allows a discussion of the stereochemical course of this reaction.

  在加热芳樟醇时，所有四种可能的非对映立体异构体都是通过分子内的Alder“烯”合成形成的。关于其绝对构型的知识显示为2A - 2D，可以讨论该反应的立体化学过程。
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 732 - 733
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Yamauchi, Noriaki; Kakinuma, Katsumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3067 - 3070
  作者：Yamauchi, Noriaki、Kakinuma, Katsumi

  DOI：——

  日期：——