3-Methyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-butyric acid ethyl ester | 214074-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-Methyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 214074-60-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: ZDPPVPBEDPVCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-butyric acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(2R,12bS)-2-Methyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的酸催化差向异构反应：氮孤对在该机理中的作用

  摘要：

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00614-0
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的酸催化差向异构反应：氮孤对在该机理中的作用

  摘要：

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00614-0

文献信息

• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidine derivatives: Role of the nitrogen lone pairs in the mechanism
  作者：Mauri Lounasmaa、Mathias Berner、Martin Brunner、Harri Suomalainen、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00614-0

  日期：1998.8

  The role of the nitrogen lone pairs in the mechanism of the acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines is investigated using lactams as model compounds. Deethyleburnamonine (3) did not epimerize with trifluoroacetic acid (TFA), whereas deethyldihydroeburnamenine (7) underwent epimerization smoothly. Under treatment with TFA, lactams 12 and 13 both epimerized with ease to a mixture

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。