(S)-9-hydroxy-2,3-methylenedioxyberbine | 1316259-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-hydroxy-2,3-methylenedioxyberbine
• 英文别名: (1S)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-ol
• CAS: 1316259-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VNNDXBUBKOYLIM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-hydroxy-2,3-methylenedioxyberbine 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-9-hydroxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  好氧C?H活化的生物催化对映选择性氧化C?C偶联

  摘要：

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006268
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 berberine bridge enzyme 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (S)-9-hydroxy-2,3-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f