(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-1-[3-(t-butyldimethylsilyloxy) phenyl]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-14-(triethylsilyloxy)-nonadeca-3,8,16,18-tetraene | 1335112-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-1-[3-(t-butyldimethylsilyloxy) phenyl]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-14-(triethylsilyloxy)-nonadeca-3,8,16,18-tetraene
• CAS: 1335112-86-1
• 化学式: C₅₃H₉₈O₇Si₃
• 分子量: 931.613
• InChiKey: GTWZYPHMHVQPJA-ILRZXUOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-1-[3-(t-butyldimethylsilyloxy) phenyl]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-14-(triethylsilyloxy)-nonadeca-3,8,16,18-tetraene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-19-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-14,18-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 139.08h， 生成 、 (2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-1-[3-(t-butyldimethylsilyloxy) phenyl]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]-14-(triethylsilyloxy)-nonadeca-3,8,16,18-tetraene
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675