methyl α-trioxacarcinoside B | 81534-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-trioxacarcinoside B
• 英文别名: 1-((2S,3S,4R,6R)-3,4-Dihydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)ethan-1-one；1-[(2S,3S,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]ethanone
• CAS: 81534-44-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: NVGCAEPKYVPICC-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 methyl α-trioxacarcinoside B
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-三氧杂癌苷 B 和异头活化衍生物的短而有效的合成途径

  摘要：

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202315m

文献信息

• Component-based syntheses of trioxacarcin A, DC-45-A1 and structural analogues
  作者：Thomas Magauer、Daniel J. Smaltz、Andrew G. Myers

  DOI：10.1038/nchem.1746

  日期：2013.10

  The trioxacarcins are polyoxygenated, structurally complex natural products that potently inhibit the growth of cultured human cancer cells. Here we describe syntheses of trioxacarcin A, DC-45-A1 and structural analogues by late-stage stereoselective glycosylation reactions of fully functionalized, differentially protected aglycon substrates. Key issues addressed in this work include the identification of an appropriate means to activate and protect each of the two 2-deoxysugar components, trioxacarcinose A and trioxacarcinose B, as well as a viable sequencing of the glycosidic couplings. The convergent, component-based sequence we present allows for rapid construction of structurally diverse, synthetic analogues that would be inaccessible by any other means, in amounts required to support biological evaluation. Analogues that arise from the modification of four of five modular components are assembled in 11 steps or fewer. The majority of these are found to be active in antiproliferative assays using cultured human cancer cells. The trioxacarcins are polyoxygenated natural products that potently inhibit the growth of cultured human cancer cells. Here, the syntheses of trioxacarcin A, DC-45-A1 and structural analogues are described — the majority of which were found to be active in antiproliferative assays. A convergent, component-based route comprising sequential stereoselective glycosylation reactions allows assembly of these analogues in 11 steps or fewer.

  三氧杂蒽是一种多氧、结构复杂的天然产物，能有效抑制培养的人类癌细胞的生长。在这里，我们描述了通过对完全功能化、不同保护的苷元底物进行后期立体选择性糖基化反应，合成三氧杂蒽 A、DC-45-A1 和结构类似物的过程。这项工作所解决的关键问题包括确定适当的方法来激活和保护两种 2-脱氧糖成分（三氧卡果糖 A 和三氧卡果糖 B），以及对糖苷键合进行可行的测序。我们提出的基于成分的聚合序列可以快速构建结构多样的合成类似物，而这些类似物的数量是任何其他方法都无法达到的，以支持生物学评估。通过对五个模块化组件中的四个组件进行修改，只需 11 个或更少的步骤就能组装出类似物。在使用培养的人类癌细胞进行的抗增殖试验中，发现其中大多数都具有活性。三氧杂蒽是一种多氧天然产物，能有效抑制培养的人类癌细胞的生长。本文介绍了三氧杂蒽 A、DC-45-A1 和结构类似物的合成过程。这些类似物的合成只需11个或更少的步骤。
• SYNTHESIS OF METHYL α-TRIOXACARCINOSIDE B
  作者：Tetsuo Suami、Katsumi Nakamura、Tamio Hara

  DOI：10.1246/cl.1982.1245

  日期：1982.8.5

  The synthesis of methyl glycoside of trioxacarcinose B, one of the carbohydrate components of antitumor antibiotic trioxacarcin A, is described.

  介绍了抗肿瘤抗生素三氧卡因 A 的碳水化合物成分之一--三氧卡因糖 B 的甲基糖苷的合成。
• Synthetic Studies on Methyl α-Trioxacarcinoside B
  作者：Tetsuo Suami、Katsumi Nakamura、Tamio Hara

  DOI：10.1246/bcsj.56.1431

  日期：1983.5

  Trioxacarcinose B is a unique carbohydrate which has been discovered in antibiotic trioxacarcin A as a component. As a step of total synthesis of the antibiotic, methyl α-trioxacarcinoside B has been synthesized from methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-l-allo-hexopyranoside by a 7 steps reaction in a yield of 4.3%. The product has been identified by comparison with the authentic sample which was prepared by methanolysis of the antibiotic.

  Trioxacarcinose B 是一种独特的碳水化合物，是在抗生素 trioxacarcin A 中发现的一种成分。作为抗生素全合成的一个步骤，通过 7 个步骤的反应，从甲基 2,3-脱水-6-脱氧-α-l-异己吡喃糖苷合成了甲基 α-三氧卡巴苷 B，收率为 4.3%。通过与甲醇分解抗生素制备的真品样品进行比较，对该产品进行了鉴定。