methyl 2,6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-L-ribo-hexopyranoside | 86783-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-L-ribo-hexopyranoside
• CAS: 86783-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: HFHNMDUWKIHCNA-KZTBSTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-L-ribo-hexopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-(2-methoxyethoxymethyl)-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF METHYL α-TRIOXACARCINOSIDE B

  摘要：

  介绍了抗肿瘤抗生素三氧卡因 A 的碳水化合物成分之一--三氧卡因糖 B 的甲基糖苷的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1245
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-allo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF METHYL α-TRIOXACARCINOSIDE B

  摘要：

  介绍了抗肿瘤抗生素三氧卡因 A 的碳水化合物成分之一--三氧卡因糖 B 的甲基糖苷的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1245

文献信息

• Synthetic Studies on Methyl α-Trioxacarcinoside B
  作者：Tetsuo Suami、Katsumi Nakamura、Tamio Hara

  DOI：10.1246/bcsj.56.1431

  日期：1983.5

  Trioxacarcinose B is a unique carbohydrate which has been discovered in antibiotic trioxacarcin A as a component. As a step of total synthesis of the antibiotic, methyl α-trioxacarcinoside B has been synthesized from methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-l-allo-hexopyranoside by a 7 steps reaction in a yield of 4.3%. The product has been identified by comparison with the authentic sample which was prepared by methanolysis of the antibiotic.

  Trioxacarcinose B 是一种独特的碳水化合物，是在抗生素 trioxacarcin A 中发现的一种成分。作为抗生素全合成的一个步骤，通过 7 个步骤的反应，从甲基 2,3-脱水-6-脱氧-α-l-异己吡喃糖苷合成了甲基 α-三氧卡巴苷 B，收率为 4.3%。通过与甲醇分解抗生素制备的真品样品进行比较，对该产品进行了鉴定。