bakuchiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bakuchiol
• 英文别名: Phenol, 4-(3,7-dimethyl-3-ethenylocta-1,6-dienyl)-；4-[(1E)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LFYJSSARVMHQJB-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bakuchiol 在 nickel(II) nitrate 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-((E)-3,7-Dimethyl-3-vinyl-octa-1,6-dienyl)-2-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化金属硝酸盐对苯酚的区域特异性硝化

  摘要：

  使用金属硝酸盐和催化量的对甲苯磺酸在丙酮中，可以实现酚和取代酚的高度区域特异性单硝化。观察到排他的邻位选择性，具有优异的产率。各种金属硝酸盐仅以良好或优异的产率用于获得邻硝基苯酚。对甲苯磺酸的使用是观察到的选择性的关键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.017
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 吡啶 、 二氯二茂钛 、 甲基磺酰氯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 bakuchiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Bakuchiol via a Pot-Economy Approach

  摘要：

  AbstractA rapid synthetic route toward (±)‐Bakuchiol is presented in 29% overall yield. After the sole all‐carbon quaternary carbon center is created via allylboration of 2‐aryl acetaldehyde, a "Pot‐Economy" approach including mesylation, elimination, and desilylation was realized in the presence of tBuOK under ambient temperature to provide (±)‐Bakuchiol.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400160

文献信息

• 补骨脂酚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：蚌埠医学院

  公开号：CN106083592A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明以补骨脂酚为原料，半合成了三种补骨脂酚衍生物，分别具有如式(I)、式(II)和式(III)所示的结构式：式(I)、式(II)和式(III)所示的补骨脂酚衍生物具有较强的抑制四种肿瘤细胞增殖的作用，且式(III)所示的补骨脂酚衍生物不仅可以有效抑制四种肿瘤细胞的增殖，且呈现浓度依赖性，还可以抑制人肝癌SMMC7721细胞的侵袭转移，具有良好的临床应用前景；式(III)所示的补骨脂酚衍生物毒性低，而目前临床所以的抗肿瘤药物大多数对人体有较大的毒性，本发明的式(I)、式(II)和式(III)所示的补骨脂酚衍生物能够作为活性成分制备抑制肿瘤细胞增殖、侵袭与转移的药物，具有很好的临床抗肿瘤药的应用前景。
• Mund- und Zahnpflege- und -Reinigungsmittel mit gesteigerter antibakterieller Wirkung I
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2462916A2

  公开（公告）日：2012-06-13

  Die antiinflammatorische und vorbeugende Wirkung antimikrobieller Substanzen lässt sich überraschenderweise durch den Einsatz von 4-(3-Ethenyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienyl)-phenol steigern. Entsprechende vorteilhafte Mittel sind insbesondere Mund- und Zahnpflege-und -reinigungsmittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% 4-(3-Ethenyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienyl)-phenol und 0,00001 bis 5 Gew.-% mindestens einer antibakteriellen Verbindung aus den Gruppen der Benzoate und/oder der Parabene und/oder der Cu-Salze und/oder der Ag-Salze und/oder der Zn-Salze und/oder Triclosan und/oder Hexetidin enthalten.

  使用 4-(3-乙烯基-3,7-二甲基-1,6-辛二烯基)-苯酚竟然可以增强抗菌物质的消炎和预防效果。相应的有利制剂尤其是口腔和牙齿护理及清洁剂，这些制剂按重量计，含有 0.001 至 5%的 4-(3-乙烯基-3,7-二甲基-1,6-辛二烯基)-苯酚和 0.00001 至 5%的至少一种抗菌化合物，这些抗菌化合物来自苯甲酸盐和/或对羟基苯甲酸酯和/或铜盐和/或银盐和/或锌盐和/或三氯生和/或己烯雌酚。
• Mund- und Zahnpflege- und -Reinigungsmittel mit gesteigerter antibakterieller Wirkung II
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2476406A2

  公开（公告）日：2012-07-18

  Die antiinflammatorische und vorbeugende Wirkung antimikrobieller Substanzen lässt sich überraschenderweise durch den Einsatz von 4-(3-Ethenyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienyl)-phenol steigern. Entsprechende vorteilhafte Mittel sind insbesondere und- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% 4-(3-Ethenyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienyl)-phenol und 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines auf den Zähnen substantiven Polymers enthalten.

  使用 4-(3-乙烯基-3,7-二甲基-1,6-辛二烯基)-苯酚，可以出人意料地提高抗菌物质的消炎和预防效果。相应的有利制剂尤其是牙齿护理和清洁剂，这些制剂按其重量计，含有 0.001 至 5%（按重量计）的 4-(3-乙烯基-3,7-二甲基-1,6-辛二烯基)-苯酚和 0.01 至 10%（按重量计）的至少一种聚合物，这种聚合物对牙齿有实质性的作用。
• Feinschaumige Zahncreme mit verbessertem Mundgefühl
  申请人：Henkel AG&Co. KGAA

  公开号：EP2732850A2

  公开（公告）日：2014-05-21

  Feinschaumige Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel mit verbessertem Mundgefühl und verbesserter Wirksamkeit gegen Zahnfleischentzündungen enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,5 bis 2,0 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), 0,05 bis 1,0 amphotere(s) Tensid(e), 0,1 bis 1,0 Gew.-% Natriumbenzoat 0,001 bis 0,25 Gew.-% mindestens eines Salzes aus der Gruppe der Zink- und/oder Mangansalze, mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Panthenol und/oder Panthothensäure und/oder Pantholactonsowie mindestens einen Kamillenextrakt.

  具有改善口感和提高抗牙龈炎功效的细泡沫口腔和牙齿护理及清洁组合物 含有--按重量计--0.5 至 2.0 重量％的阴离子表面活性剂、0.05 至 1.0 两性表面活性剂、 0.1 至 1.0 重量％的苯甲酸钠、0.001 至 0.25 重量％的至少一种锌盐和/或锰盐类盐、0.001 至 0.25 重量％的至少一种泛醇和/或泛硫酸盐类化合物、0.001 至 0.25 重量％的至少一种泛醇和/或泛硫酸盐类化合物、0.001 至 0.25 重量％的至少一种泛醇和/或泛硫酸盐类化合物。0.001 至 0.25 重量百分比的至少一种锌盐和/或锰盐的苯甲酸钠，至少一种泛醇和/或泛 酸和/或泛内酯的化合物，以及至少一种洋甘菊提取物。
• Bakuchiol compositions for treatment of post inflammatory hyperpigmentation
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10434073B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Methods for treating excess pigmentation, including treatment of post inflammatory hyperpigmentation (PIH), are disclosed. The disclosed methods comprise administration of a composition comprising bakuchiol substantially free of furanocoumarins to a mammal. Compositions comprising bakuchiol and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明公开了治疗过度色素沉着的方法，包括治疗炎症后色素沉着（PIH）。所公开的方法包括向哺乳动物施用基本不含呋喃香豆素的巴枯二醇组合物。此外，还公开了包含巴枯奇醇的组合物及其制备方法。