(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5,6-bis(picolinamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1431161-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5,6-bis(picolinamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1431161-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₉
• 分子量: 514.492
• InChiKey: BUFCLOCDOSOXNK-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5,6-bis(picolinamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N,N'-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl)dipicolinamide
  参考文献：
  名称：

  扩大elpaN型文库的范围：葡萄糖衍生的双（吡啶-2-羧酰胺）配体（elpaN-Py），用于钼催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  描述了elpaN-Py配体家族，该家族代表基于d-葡萄糖的elpaN-型文库的一个子集。配体是衍生自反式的双（吡啶-2-甲酰胺）的结构类似物-1,2-二氨基环己烷，并且在位置1和2上存在的配位功能上的取代类型不同。已成功证明了它们在微波辐射下由钼促进的不对称烯丙基烷基化中诱导高对映选择性的能力，从两种线性（ee高达99％）和支链底物（ee高达96％）。通过对3、4和6位的羟基进行脱保护，利用了糖支架的多功能性质来制备极性配体。在此版本中，可以验证在其他溶剂（例如：离子液体和水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5,6-bis(picolinamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  扩大elpaN型文库的范围：葡萄糖衍生的双（吡啶-2-羧酰胺）配体（elpaN-Py），用于钼催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  描述了elpaN-Py配体家族，该家族代表基于d-葡萄糖的elpaN-型文库的一个子集。配体是衍生自反式的双（吡啶-2-甲酰胺）的结构类似物-1,2-二氨基环己烷，并且在位置1和2上存在的配位功能上的取代类型不同。已成功证明了它们在微波辐射下由钼促进的不对称烯丙基烷基化中诱导高对映选择性的能力，从两种线性（ee高达99％）和支链底物（ee高达96％）。通过对3、4和6位的羟基进行脱保护，利用了糖支架的多功能性质来制备极性配体。在此版本中，可以验证在其他溶剂（例如：离子液体和水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.075
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 BSA 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5,6-bis(picolinamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 sodium hydride 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以72%的产率得到dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  扩大elpaN型文库的范围：葡萄糖衍生的双（吡啶-2-羧酰胺）配体（elpaN-Py），用于钼催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  描述了elpaN-Py配体家族，该家族代表基于d-葡萄糖的elpaN-型文库的一个子集。配体是衍生自反式的双（吡啶-2-甲酰胺）的结构类似物-1,2-二氨基环己烷，并且在位置1和2上存在的配位功能上的取代类型不同。已成功证明了它们在微波辐射下由钼促进的不对称烯丙基烷基化中诱导高对映选择性的能力，从两种线性（ee高达99％）和支链底物（ee高达96％）。通过对3、4和6位的羟基进行脱保护，利用了糖支架的多功能性质来制备极性配体。在此版本中，可以验证在其他溶剂（例如：离子液体和水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.075