(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate | 1315317-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate
• 英文别名: [(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1315317-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: HPTNIWNJJOIFMF-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of the C7-26 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol201547q

  日期：2011.8.5

  A new approach to the synthesis of the C7-26 fragment of amphidinolides G and H was developed. In the sequence, the C7-18 portion of this fragment was synthesized using an acetylide coupling protocol, while an Evans alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation were employed as key steps in construction of the C19-26 subfragment. Finally, both of these units were joined by utilizing an aldol

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。