(R)-4-benzyl-3-(3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoyl)oxazolidin-2-one | 1312136-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312136-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: QNNNVHWEDXJGAH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of Key Fragments of Amphidinolide Q — A Cytotoxic 12-membered Macrolide
  作者：Kohei Kawa、Akihiro Hara、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075422

  日期：——

  β-Hydroxy aldehyde and alkyl ketone moieties were effectively synthesized as key intermediates of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.. The asymmetric center of the former derivative was produced by Sharpless asymmetric epoxidation, followed by E-selective 1,4-addition to give the sp2 methyl group. Derivatization of the L-ascorbic acid derivative by

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。
• Stereoselective total synthesis of rubrenolide and rubrynolide
  作者：Jyothi Madda、Srinivasu Khandregula、Sampath Kumar Bandari、Nagaiah Kommu、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.004

  日期：2014.11

  The stereoselective total synthesis of rubrenolide and rubrynolide has been accomplished successfully. The synthetic strategy involves Evans alkylation and asymmetric CBS reduction to establish the required stereogenic centers. Other key steps involve Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination to construct the side chain, alkynylation to introduce terminal unsaturation in the side chain, and TEMPO-BAIB-mediated lactonization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C7-26 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol201547q

  日期：2011.8.5

  A new approach to the synthesis of the C7-26 fragment of amphidinolides G and H was developed. In the sequence, the C7-18 portion of this fragment was synthesized using an acetylide coupling protocol, while an Evans alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation were employed as key steps in construction of the C19-26 subfragment. Finally, both of these units were joined by utilizing an aldol

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。