(2R,4S,5S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-5-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 804552-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-5-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 804552-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: ALQRWQORCOFOAB-MXQYORACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-5-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 methyl 2-[6-((1S,2S)-2-methoxy-1-methyl-3-oxopropyl)-(2S,4S,5S,6S)-2-methoxy-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)perhydro-2H-pyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氯化锑(V) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,4S,5S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl)-5-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325