methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromocyclohexane-1-carboxylate | 104765-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 104765-18-6；108867-00-1；108867-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₆
• 分子量: 416.063
• InChiKey: XFJLWVHVUCNNLW-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromocyclohexane-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 双氧水 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  dl-（1,3 / 2,4,5）-和dl-（1,3,4 / 2,5）-2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸甲酯的合成

  摘要：

  摘要两种新的非对映异构体，分别为（2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸）伪己酸酯，具有（1,3 / 2,4,5）-（8）和（1,3,4 / 2， 5）-构型（16）已经由呋喃和丙烯酸的内加合物的容易获得的溴内酯（1）合成。在80°下用20％溴化氢的乙酸溶液处理1，导致1,4-脱水环的区域选择性裂解，得到dl-（1,3,5 / 2,4）-2,3-二乙酰氧基-4， 5-二溴环己烷-1-甲酸（2）。用锌粉将2脱溴，得到dl-（1,3 / 2）-2,3-二乙酰氧基环己基-4-烯-1-羧酸（5）。将5的甲酯（6）用四氧化os和过氧化氢氧化，然后乙酰化，得到8的四乙酸酯。6的环氧化反应得到两个同分异构的环氧化物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90392-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-exo-bromo-4,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-5-one 在 吡啶 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  dl-（1,3 / 2,4,5）-和dl-（1,3,4 / 2,5）-2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸甲酯的合成

  摘要：

  摘要两种新的非对映异构体，分别为（2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸）伪己酸酯，具有（1,3 / 2,4,5）-（8）和（1,3,4 / 2， 5）-构型（16）已经由呋喃和丙烯酸的内加合物的容易获得的溴内酯（1）合成。在80°下用20％溴化氢的乙酸溶液处理1，导致1,4-脱水环的区域选择性裂解，得到dl-（1,3,5 / 2,4）-2,3-二乙酰氧基-4， 5-二溴环己烷-1-甲酸（2）。用锌粉将2脱溴，得到dl-（1,3 / 2）-2,3-二乙酰氧基环己基-4-烯-1-羧酸（5）。将5的甲酯（6）用四氧化os和过氧化氢氧化，然后乙酰化，得到8的四乙酸酯。6的环氧化反应得到两个同分异构的环氧化物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90392-6

文献信息

• Pseudo-Sugars. XVI. Facile Synthesis of Pseudo-α-D and L-Glucopyranoses
  作者：Seiichiro Ogawa、Kazufumi Nakamura、Tohei Takagaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.2956

  日期：1986.9

  Optically active pseudo-α-glucopyranoses have been synthesized from enantiomeric (1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromo-1-cyclohexanecarboxylic acids, obtained by optical resolution of the racemic modification using (+)-and (−)-α-methylbenzylamines.

  通过使用(+)-和(-)-α-甲基苄胺对外消旋体进行光学解析，从对映体(1,3,5/2,4)-2,3-二乙酰氧基-4,5-二溴-1-环己烷羧酸合成了具有光学活性的假α-吡喃葡萄糖。