DL-2-exo-bromo-4,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-5-one | 69982-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: DL-2-exo-bromo-4,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-5-one
• 英文别名: (1S,3S,6S,7R)-2-bromo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 69982-67-8；90695-19-5；115225-39-3
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: JHCGYWYZMJXOIC-CNOOGURKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-exo-bromo-4,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-5-one 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 丙酮 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  dl-（1,3 / 2,4,5）-和dl-（1,3,4 / 2,5）-2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸甲酯的合成

  摘要：

  摘要两种新的非对映异构体，分别为（2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸）伪己酸酯，具有（1,3 / 2,4,5）-（8）和（1,3,4 / 2， 5）-构型（16）已经由呋喃和丙烯酸的内加合物的容易获得的溴内酯（1）合成。在80°下用20％溴化氢的乙酸溶液处理1，导致1,4-脱水环的区域选择性裂解，得到dl-（1,3,5 / 2,4）-2,3-二乙酰氧基-4， 5-二溴环己烷-1-甲酸（2）。用锌粉将2脱溴，得到dl-（1,3 / 2）-2,3-二乙酰氧基环己基-4-烯-1-羧酸（5）。将5的甲酯（6）用四氧化os和过氧化氢氧化，然后乙酰化，得到8的四乙酸酯。6的环氧化反应得到两个同分异构的环氧化物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90392-6