(4Z,8E,12E,16E)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al | 223909-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4Z,8E,12E,16E)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al
• 英文别名: (4Z,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal；(4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al；(4Z,8E,12E,16E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal
• CAS: 223909-38-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si
• 分子量: 514.908
• InChiKey: IDJSRLBXYLSJQJ-UPPLCPGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.84
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8E,12E,16E)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5Z,4'E,8'E,12'E)-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-4,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4Z,8E,12E,16E)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure

  摘要：

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。

  DOI：

  10.1039/a808526i

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Junko Koizumi、Yuko Kato、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a903870a

  日期：——

  Hippospongic acid A (1), a triterpene metabolite of a marine sponge Hippospongia sp. with inhibitory activity against gastrulation of starfish embryos, was synthesized as its racemate by starting from (2E,6E)-farnesol (2).

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。
• Synthesis of Hippospongic Acid A Analogues Designed for Investigating the Structure-Activity Relationship of its Biological Activity
  作者：Yoshikazu Hiraga、Mariko Ago、Munetaka Tokumasu、Ken Kaku、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch00101

  日期：——

  Analogues of hippospongic acid A, which inhibit the gastrulation of sea urchinembryos, were synthesized. From a study on structure—activityrelationships, the conjugated carboxylic acid moiety was found to be anessential feature for biological activity.

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。
• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。