(4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene | 223909-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene
• 英文别名: (4E,8E,12E,16E)-4-Ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene；ethyl (2E,6E,10E,14E)-6,11,15,19-tetramethyl-2-prop-2-enylicosa-2,6,10,14,18-pentaenoate
• CAS: 223909-55-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: UOMMOGHVSRDBAL-XSDMRGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene 在 咪唑 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-4,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure

  摘要：

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。

  DOI：

  10.1039/a808526i

文献信息

• Synthesis of Hippospongic Acid A Analogues Designed for Investigating the Structure-Activity Relationship of its Biological Activity
  作者：Yoshikazu Hiraga、Mariko Ago、Munetaka Tokumasu、Ken Kaku、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch00101

  日期：——

  Analogues of hippospongic acid A, which inhibit the gastrulation of sea urchinembryos, were synthesized. From a study on structure—activityrelationships, the conjugated carboxylic acid moiety was found to be anessential feature for biological activity.

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。
• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。