tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane | 391278-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane
• CAS: 391278-12-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: ZFAHTPKYCRFLRP-MPSQCAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 edetate disodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (3'aR,4'aR,5'S,6'R,8'aS,9'aS)-5'-(hydroxymethyl)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane] 在 四氧化锇 sodium periodate 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0