9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 | 1308652-64-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑
• 中文别名: 9- [2-(二环己基膦基)苯基] -9H-咔唑
• 英文名称: 9-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-9H-carbazole；(2-carbazol-9-ylphenyl)-dicyclohexylphosphane
• CAS: 1308652-64-3
• 化学式: C₃₀H₃₄NP
• 分子量: 439.58
• InChiKey: DGWSERVYJXYEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-190℃
• 沸点：
  609.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P273,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 生成 ((C12H8N)(C6H4)PCy2)2Pd2Cl4
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 、 palladium diacetate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2,6-dimethoxy-2'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a

文献信息

• Facile Assembly of Carbazolyl-Derived Phosphine Ligands and Their Applications in Palladium-Catalyzed Sterically Hindered Arylation Processes
  作者：Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Wing In Lai、Kin Boon Gan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00246

  日期：2019.8.16

  Phosphine ligands embodying a carbazolyl motif have been found to be successful in many palladium-catalyzed biaryl syntheses and direct C–H bond arylation processes. Here, a practical scaled-up synthesis of a series of carbazolyl-derived phosphine ligands, the PhenCarPhos series, is described. The original protocol for accessing the target ligand skeleton via aromatic C–N bond formation is limited

  已发现具有咔唑基基序的膦配体在许多钯催化的联芳基合成和直接的C–H键芳基化过程中均获得成功。在此，描述了一系列咔唑基衍生的膦配体（PhenCarPhos系列）的实际放大合成。通过亚化学计量的铜盐和二胺催化剂的使用限制了通过芳族C–N键形成而进入目标配体骨架的原始方案，这既增加了成本又产生了提纯问题（大量副产物和铜残留物） 。为了开发更具吸引力和可扩展性的合成途径，尝试了一种简单的亲核取代方法，该方法涉及在没有惰性气氛保护的情况下在DMF中简单加热1-溴-2-氟苯，咔唑衍生物和KOH。该途径使所需配体骨架的大规模合成成为可能，并使不可分离的还原副产物的缔合最小化。还显示了这些配体在Pd催化的空间受阻芳构化过程中使用的具体例子。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'AMIDINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2016029216A2

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention provides methods and intermediates useful in the synthesis of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof; wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于合成式(I)化合物的方法和中间体，或其药学上可接受的盐、溶剂和前药酯；其中变量如本文所定义。
• Preparation of a Highly Congested Carbazoyl-Derived P,N-Type Phosphine Ligand for Acetone Monoarylations
  作者：Wai Chung Fu、Zhongyuan Zhou、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00154

  日期：2016.5.23

  We report a newly developed carbazoyl-derived P,N-type phosphine ligand (L1) for the monoarylation of acetone with aryl chlorides. The proposed Pd(dba)(2)/L1 catalyst exhibited remarkable catalytic reactivity toward highly electron rich and sterically congested aryl chlorides, with catalyst loading as low as 0.1 mol % of Pd along with excellent chemoselectivity. A reaction rate study of the system using electronically diverse aryl chlorides determined the mechanisms regarding the rate-limiting steps in this reaction. The oxidative addition adduct of Pd-PhenCar-Phos with p-chlorotoluene showed the participation of N-Pd coordination in the metal complex. The isolated palladium complex C1 could be utilized as a precatalyst in the transformation and achieved performance comparable to that of the in situ generated palladium species.
• PHOSPHORUS COMPOUND AND TRANSITION METAL COMPLEX OF THE SAME
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2937355B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• US9416148B2
  申请人：——

  公开号：US9416148B2

  公开（公告）日：2016-08-16