3,5-dichloro-1H-indole | 120258-33-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-1H-indole
• 英文别名: 3,5-dichloroindole
• CAS: 120258-33-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• 分子量: 186.04
• InChiKey: KJKPDGGMFNIIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1H-indole 、 Prenyl-9-BBN 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 碘苯二乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到3,5-dichloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2 / NaX介导的卤化作用提供了有价值的合成子3-卤代吲哚衍生物的通道†

  摘要：

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。

  DOI：

  10.1039/c8nj03822h

文献信息

• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• Ni–NiO heterojunctions: a versatile nanocatalyst for regioselective halogenation and oxidative esterification of aromatics
  作者：Nivedita Bhardwaj、Ajit Kumar Singh、Nancy Tripathi、Bharat Goel、Arindam Indra、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1039/d1nj02777h

  日期：——

  Ni–NiO nanoparticles catalyzed the oxidative esterification of carbonyl compounds with alcohol, diol or dithiol in the presence of a catalytic amount of NBS. It was observed that the aromatic carbonyls substituted with an electron-donating group favoured nuclear halogenation, whereas an electron-withdrawing group substitution in carbonyl compounds facilitated the oxidation reaction. In addition, the catalyst

  在此，我们报告了一种合成 Ni-NiO 异质结纳米颗粒的简便方法，我们将其用于使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)进行苯酚和取代苯酚的核卤化反应。在半水性条件下，卤化产物实现了显着的对位选择性。有趣的是，苯酚对位的封闭提供了邻位- 选择性卤化。此外，Ni-NiO 纳米颗粒在催化量的 NBS 存在下催化羰基化合物与醇、二醇或二硫醇的氧化酯化反应。据观察，被给电子基团取代的芳香羰基有利于核卤化，而羰基化合物中的吸电子基团取代有利于氧化反应。此外，催化剂被磁分离并循环使用10次。Ni-NiO 异质结的调谐电子结构控制了选择性和活性，因为使用市售的 NiO 或 Ni 纳米粒子没有观察到这种对位选择性。
• Decarboxylative halogenation of indoles by vanadium haloperoxidases
  作者：Lauren J. Harstad、Clare E. Wells、Hyung Ji Lee、Lauren P. T. Ramos、Manik Sharma、Cameron A. Pascoe、Kyle F. Biegasiewicz

  DOI：10.1039/d3cc04053d

  日期：——

  Halogenated heteroarenes are key building blocks across numerous chemical industries. Here, we report that vanadium haloperoxidases are capable of producing 3-haloindoles through decarboxylative halogenation of 3-carboxyindoles. This biocatalytic method is applicable to decarboxylative chlorination, bromination, and iodination in moderate to high yields and with excellent chemoselectivity.

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。
• Efficient electrochemical cleavage of N,N-dimethylaminosulfonyl-protected indoles
  作者：Martine Largeron、Brid Farrell、Jean-François Rousseau、Maurice-Bernard Fleury、Pierre Potier、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01504-5

  日期：2000.12

  Indoles protected at the N-1 position with the N,N-dimethylaminosulfonyl group were efficiently deprotected by electrolysis. Yields were in the 80-90% range and the method was compatible with a number of functional groups (nitrile, ester, chloride, carboxamide). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Total Synthesis of Malbrancheamide and Malbrancheamide B
  作者：Kenneth A. Miller、Timothy R. Welch、Thomas J. Greshock、Yousong Ding、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo800116y

  日期：2008.4.1

  The biomimetic total syntheses of both malbrancheamide and malbrancheamide B are reported. The synthesis of the two monochloro species enabled the structure of malbrancheamide B to be unambiguously assigned. The syntheses each feature an intramolecular Diels−Alder reaction of a 5-hydroxypyrazin-2(1H)-one to construct the bicyclo[2.2.2]diazaoctane core, which has also been proposed as the biosynthetic

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。