(3aR,4aS,7S,8aS,9aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one | 123966-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4aS,7S,8aS,9aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 123966-86-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: NEMLEZBPROQDGU-PXTARHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,7S,8aS,9aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(+)-ivalin tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3aR,4aS,7S,8aS,9aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6