2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide | 126733-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide
• 英文别名: 2,3-di-o-nitrophenylseleno-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide；2,3-bis[(o-nitrophenyl)seleno]-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide；(3R,3aR,5S,6S,7aS)-3,6-dimethyl-6-[2-(2-nitrophenyl)selanylethyl]-5-[(2S)-1-(2-nitrophenyl)selanylpropan-2-yl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 126733-40-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆Se₂
• 分子量: 638.481
• InChiKey: BIVAGKHPHUKXPZ-VRKANDCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (5R,7R,8R,10S)-elema-1,3,11(13)-trien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89119-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-7αH,11βH-eudesma-1,4-dien-12-oate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89119-5

文献信息

• Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin
  作者：Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、Begona Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1021/jo00021a040

  日期：1991.10

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.
• Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89119-5

  日期：1989.1