4-(Pent-3-yn-1-yl)phenol | 1449770-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(Pent-3-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-pent-3-ynylphenol
• CAS: 1449770-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UZDSWICCBOUFKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pent-3-yn-1-yl)phenol 在 silver hexafluoroantimonate 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 6-ethoxy-1-(1-ethoxyethylidene)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化炔烃连接的环己二烯酮的烯炔环化/芳构化，以获取间位取代的苯酚

  摘要：

  在本文中，我们报道了炔键连接的环己二酮的高度区域选择性的银（I）催化的分子内环化反应，以得到具有烯酮官能团的间位取代的苯酚，这很难通过常规方法合成。该反应通过分子内的1，6-烯炔环化，随后的芳构化和随后的氧杂环丁烯环重排进行。该策略还与广泛的C系环己二烯酮兼容，从而可以高产率生产茚满。产品的独特功能允许进行进一步的转换以扩展多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03819
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(Pent-3-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃系环己二酮环化过程中的配体和底物效应†

  摘要：

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。

  DOI：

  10.1039/c3ob27491h

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Enyne Cyclization/Aromatization of Alkyne-Tethered Cyclohexadienones to Access Meta-Substituted Phenols
  作者：Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03819

  日期：2021.1.15

  Herein we report a highly regioselective silver(I)-catalyzed intramolecular annulation of alkyne-tethered cyclohexadienones to access meta-substituted phenols with enone functionality, which are difficult to synthesize from conventional methods. The reaction proceeds via intramolecular 1,6-enyne cyclization followed by aromatization and subsequent oxetene ring rearrangement. This strategy has also

  在本文中，我们报道了炔键连接的环己二酮的高度区域选择性的银（I）催化的分子内环化反应，以得到具有烯酮官能团的间位取代的苯酚，这很难通过常规方法合成。该反应通过分子内的1，6-烯炔环化，随后的芳构化和随后的氧杂环丁烯环重排进行。该策略还与广泛的C系环己二烯酮兼容，从而可以高产率生产茚满。产品的独特功能允许进行进一步的转换以扩展多样性。
• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。