Eudistomidin B | 125443-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Eudistomidin B
• 英文别名: (1S)-1-[(1S)-6-bromo-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-(4-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 125443-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃
• 分子量: 398.346
• InChiKey: FHPDHCCEDGUNMX-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Eudistomidin B
  参考文献：
  名称：

  报道的大戟素B结构的不对称全合成，大戟B是从海洋被膜中分离得到的吲哚生物碱。

  摘要：

  从海洋被膜中分离得到的Eudistomidin B最初被分配为带有2- p- tolylethanhanamine残基的四氢-β-咔啉结构。报告的天然产物结构的不对称全合成具有分子内非对映选择性Pictet-Spengler环化特征，这表明报告的天然产物结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.069

文献信息

• Asymmetric total synthesis of reported structure of eudistomidin B, an indole alkaloid isolated from a marine tunicate
  作者：Takeshi Ito、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.069

  日期：2009.8

  Eudistomidin B, isolated from a marine tunicate, was originally assigned a tetrahydro-β-carboline structure with a 2-p-tolylethanamine residue. Asymmetric total synthesis of the reported structure of natural product, which features an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization, suggests that the reported structure of the natural product needs to be revised.

  从海洋被膜中分离得到的Eudistomidin B最初被分配为带有2- p- tolylethanhanamine残基的四氢-β-咔啉结构。报告的天然产物结构的不对称全合成具有分子内非对映选择性Pictet-Spengler环化特征，这表明报告的天然产物结构需要修改。