2,3-O-cyclohexylidene-1,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamidocyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 143206-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-cyclohexylidene-1,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamidocyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 5-acetamido-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-N,O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• CAS: 143206-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: RMKIAQMKYULHLQ-ZUWCUPBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-1,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamidocyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 DL-(1,3,4/2)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-acetylamido-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-O-cyclohexylidene-1,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamidocyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor

  摘要：

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。

  DOI：

  10.1039/c39920000886

文献信息

• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——