(+/-)-5-acetylamido-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 29799-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+/-)-5-acetylamido-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• CAS: 29799-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: XAFGWNKHUYVBRD-HCAJQNDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-acetylamido-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (3SR,4RS,5SR,6RS,7SR)-7-acetamido-4,5,6-triacetoxy-1-oxaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5S)-2,3,5-triacetoxy-4-acetylamino-cyclopentyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-5-acetylamido-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39920000886

  日期：——

  The respective aminocyclitol moieties 3a and 4a of trehalostatin 1 and trehazolin 2, potent trehalase inhibitors, are synthesized as the N,O-pentaacetyl derivatives 3b and 4b in racemic form, in order both to establish the structure of the inhibitor and to provide a synthon useful for its total synthesis.

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。